Il momento della rivincita
Per uno di quei paradossi del calcio, mentre in campionato non riesce a battere il Milan da tempo(all'Olimpico dal lontano febbraio 1998, 2-1 e addirittura dal remoto 1989 a San Siro, con una sfortunata autorete di Maldini), in Coppa Italia la Lazio è da quattordici anni un'autentica bestia nera per i rossoneri, a cominciare dalla traumatica finale dello stesso 1998, in cui gli uomini di Capello, dopo essersi imposti a San Siro per 1-0(gol di Weah su rinvio di Rossi a tempo scaduto)ed essere passati in vantaggio all'Olimpico a inizio ripresa, nel giro di 10 minuti crollarono sotto i colpi di Gottardi, Jugovic e Nesta; primo titolo dell'era Cragnotti per i romani e mesta fine della lunga permanenza del tecnico friulano sulla panchina milanista; arriva Zaccheroni, che ritrova subito i romani, nel secondo turno dell'edizione successiva, ma la musica non cambia: 3-1 laziale all'Olimpico e pareggio a San Siro; ma la rivincita la riserverà il campionato, dove il Milan la spunterà al fotofinish sui capitolini di Eriksson, dopo un serrato testa a testa finale.
Nuovo confronto nei quarti dell'edizione 2002, e stavolta la sorte sorride al Milan, guidato da pochi mesi da Ancelotti; sulla panchina della Lazio, per ironia della sorte, c'è proprio Zaccheroni; il Milan si impone sia in casa(2-1, dopo un rinvio di un giorno causato dalla neve, da segnalare il gol di Marco Simone, tornato a furor di popolo a Milano dopo la lunga militanza nel campionato francese)che a Roma(3-2, protagonisti gli spagnoli Josè Mari e Javi Moreno, in una delle poche serate di grazia della loro sfortunata avventura italiana). Ma le aquile tornano a far male negli ultimi due scontri: nei quarti di finale dell'edizione 2004, in cui il Milan parte detentore, la Lazio di Mancini si impone sia a San Siro per 2-1 che in casa, con un terrificante 4-0; e 2-1 a San Siro per i romani anche nell'autunno 2008(da segnalare la rete di Shevchenko, unico acuto stagionale, insieme a quello in Coppa Uefa a Zurigo, della disastrata stagione del bomber ucraino, rientrato a sorpresa a Milanello dopo l'esperienza al Chelsea). Curiosamente sia nel 2004 che nel 2009 la Lazio, dopo aver eliminato il Milan, si aggiudicherà il trofeo.