Tredici anni, undici allenatori: ma solo uno ha portato il Milan in Champions
Con la clamorosa mancata qualificazione in Champions League, sfumata in maniera del tutto imbarazzante all'ultima giornata in casa contro il Cagliari già ampiamente salvo, Stefano Pioli rimane l'ultimo allenatore a essere riuscito a portare in Champions League il Milan negli ultimi tredici anni di storia. Il tecnico di Parma, che ha raggiunto anche una semifinale nella stagione 2022/2023, è riuscito a strappare il pass per l'Europa che conta in tre stagioni consecutive. Prima e dopo di lui nessuno si è ripetuto.
In generale Pioli, senza considerare la prima stagione condivisa con Giampaolo, non è mai andato oltre il 4° posto in classifica (anche se nella stagione 2022/2023 c'era stato "l'aiuto" della penalizzazione della Juventus che fece scalare di una posizione dalla quinta alla quarta). Dopo di lui nè l'accoppiata Fonseca-Conceicao, nè tantomeno Allegri hanno portato in Champions il Milan. Di seguito la lista completa.
2013/2024 - Allegri/Seedorf, 8° posto
2014/2015 - F. Inzaghi, 10° posto
2015/2016 - Mihajlovic/Brocchi, 7° posto
2016/2017 - Montella, 6° posto
2017/2018 - Montella/Gattuso, 6° posto
2018/2019 - Gattuso, 5° posto
2019/2020 - Giampaolo/Pioli, 6° posto
2020/2021 - Pioli, 2° posto
2021/2022 - Pioli, 1° posto
2022/2023 - Pioli, 4° posto (Juve penalizzata)
2023/2024 - Pioli, 2° posto
2024/2025 - Fonseca/Conceiçao, 8° posto
2025/2026 - Allegri, 5° posto