Conceiçao, la Supercoppa è speciale: fu anche il suo primo trofeo italiano da calciatore
È stato annunciato il 30 dicembre, Sergio Conceiçao in otto giorni ha già vinto il suo primo trofeo da allenatore del Milan. Gli sono bastate due partite, entrambe ribaltate quando sembrava ormai finita. Prima la Juventus, poi l'Inter. È indubbio che, se il portoghese non ha potuto apportare grosse modifiche sotto il profilo del gioco, è riuscito a dare la scossa al gruppo e toccare le giuste corde in entrambe le partite.
La Supercoppa Italiana è il suo 12° titolo da allenatore, dopo gli undici vinti col Porto (3 campionati portoghesi, 4 coppe del Portogallo, 1 Coppa di Lega portoghese, 3 supercoppe portoghesi). Da calciatore Conceiçao ha vinto 5 titoli con una squadra italiana, nella fattispecie la Lazio: ironia del destino il primo trofeo fu la Supercoppa Italiana con suo gol decisivo, al 94': 1-2 in rimonta sul campo della Juventus. Seguono la Coppa delle Coppe e la Supercoppa UEFA del 1999 e l'accoppiata scudetto-Coppa Italia del 2000.