2 maggio 1999: Ambrosini segna il suo primo gol con la maglia del Milan
Il 2 maggio 1999, in occasione di Milan-Sampdoria, match valido per la 31^ giornata di Serie A, Massimo Ambrosini ha segnato la sua prima rete in gare ufficiali con la maglia rossonera: al 17' del primo tempo, l'ex centrocampista milanista ha battuto Ferron con un sinistro da fuori area che si è insaccato all'incrocio dei pali.
Questo il tabellino di quella partita:
MILAN: Abbiati, L. Sala, Costacurta, P. Maldini, Helveg, Albertini, Ambrosini, Guglielminpietro (65′ Ba), Boban (64′ Leonardo), Bierhoff, Ganz – All.: Zaccheroni
SAMPDORIA: Ferron, Grandoni (84′ Hugo), Franceschetti, Lassissi, Balleri, Doriva, Pecchia, Laigle (84′ Iacopino), Castellini, Montella, Palmieri (70′ Catê) – All.: Spalletti
Arbitro: Braschi
Reti: 17′ Ambrosini, 60′ Montella, 79′ Leonardo, 86′ Franceschetti, 95′ aut. Castellini